Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPA's) constituem uma classe de compostos que são liberados durante a combustão incompleta de material orgânico. Estudos em diversas matrizes ambientais como o efluente da combustão de carvão, a exaustão veicular, óleos lubrificantes, fumaça do cigarro, entre outras, têm demonstrado que os HPA's presentes nestas misturas são os principais responsáveis pelo seu potencial de toxicidade (Faria e Della Rosa, 2004).
Os HPA's são sólidos à temperatura ambiente e altamente lipofílicos, apresentando elevada solubilidade em solvente orgânicos e uma baixa solubilidade em água, que tende a diminuir com o aumento da massa molecular. Quimicamente inertes, os HPA's no ambiente estão sujeitos a reações de fotodecomposição e reações com óxidos de nitrogênio, acido nítrico, óxidos de enxofre, acido sulfúrico, ozônio e radicais hidroxil (Andelman e Suess, 1970; WHO, 1998). A solubilidade em água pode aumentar sensivelmente na presença de outros compostos orgânicos e de detergentes aniônicos, facilitando a passagem dos HPA's tanto para o meio ambiente quanto para a cadeia alimentar (Lo e Sandi, 1978). Mais de 100 HPAs já foram caracterizados na natureza (Chen et al., 1996; Dabestani e Ivanov, 1999).
Estrutura química de alguns HPA's
Toxidade dos HPA's
Os HPA's são substâncias potencialmente carcinogênicas que pertencem à classe dos pró-carcinogênicos, necessitando, portanto, de ativação metabólica para formar o carcinógeno ativo (Bartle, 1991; Peltonen e Dipple, 1995).
O JECFA (Comitê Conjunto FAO/OMS de Peritos em Aditivos Alimentares) durante sua 64a reunião, realizada em 2005, avaliou o grupo dos HPAs e concluiu que 13 desses compostos são claramente carcinogênicos e genotóxicos: benzo(a)antraceno, benzo(b)fluoranteno, benzo(j)fluoranteno, benzo(k)fluoranteno, benzo(a)pireno, criseno, dibenzo(ah)antraceno, dibenzo(ae)pireno, dibenzo(ah)pireno, dibenzo(ai)pireno, dibenzo(al)pireno, indeno (1,2,3 cd-pireno) e 5-metilcriseno (WHO, 2005).
O painel de peritos em contaminantes da EFSA (European Food Safety Authority) revisou os dados disponíveis sobre ocorrência e toxicidade de HPAs e concluiu que o benzo(a)pireno, que é tradicionalmente utilizado individualmente como marcador para a presença de HPAs em alimentos, não é adequado para esse fim. A recomendação do painel é de que seja feito o uso de 4 HPAs (a saber: criseno, benzo(a)antraceno, benzo(b)fluoranteno e benzo(a)pireno) como marcadores da presença dessa classe de contaminantes em alimentos (EFSA, 2008).
Referências:
Andelman, J. B.; Suess, M. J. Polynuclear aromatic hydrocarbons in the water environment. Bulletin World Health Organization, 43: 479-508, 1970.
Bartle, K. D. Analysis and occurence of polycyclic aromatic hydrocarbons in food. In: Creaser, C. & Purchase, R. (Eds) Food contaminants: sources and surveillance. Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 1991. Cap.3, p.41-60.
Chen, B. H.; Wang, C. Y.; Chiu, C. P. Evaluation of analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in meat products by liquid chromatography. Journal of Agriculture and Food Chemistry, 44 (8): 2244-2251, 1996.
Dabestani, R.; Ivanov, I.N. Invited review – A compilation of physical, spectroscopic and photophysical properties of polycyclic aromatic hydrocarbons. Photochemistry and Photobiology, 70 (1): 10-34, 1999.
EFSA – European Food Safety Authority. Polycyclic aromatic hydrocarbons in food, Scientific opinion of the panel on contaminants in the food chain. The EFSA Journal, 724: 1-114, 2008.
Faria, P. M.; Della Rosa, H.V. Hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs): Uma revisão de seus aspectos toxicológicos. Revista Brasileira de Toxicologia, 17 (2): 5-12, 2004.
Lo, M.; Sandi, E. Polycyclic aromatic hydrocarbons (polynuclears) in food. Residue Review, 69: 35-56, 1978.
Peltonen, K.; Diplle, A. Polycyclic aromatic hydrocarbons: Chemistry of DNA adduct formation. Journal of Occupational and Environmental Medicine, 37 (1): 52-58, 1995.
WHO - World Health Organization. Selected non-heterocyclic polycyclic aromatic hydrocarbons. Environmental Health Criteria, Geneva, n.202, 1998.
WHO - World Health Organization. Summary and conclusions of the sixty-fourth meeting of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Rome, 47p, 2005.